Ha iniziato a lavorare come produttore cinematografico a fianco del padre, producendo, tra gli altri, "Il postino" e "La vita è bella", entrambi vincitori di Oscar.
Si è anche impegnato in politica e, dal 1994 al 1996, è stato senatore per il Partito Popolare Italiano.
Nel 1995 ha aquisito le reti Telemontecarlo e Videomusic ed è diventato uno degli azionisti di Telepiù.
È stato presidente della Fiorentina dal 1993, anno della morte del padre, fino al 2002.
Negli anni 2000 sono cominciati i suoi guai giudiziari ed economici, che lo hanno portato a diversi arresti per bancarotta fraudolenta e al fallimento delle società da lui controllate.
Nel Natale 2017 è stato vittima di un'ischemia celebrale e ricoverato d'urgenza. La malattia lo ha riavvicinato alla ex-moglie e ai figli.
Nel 2019 è stato ricoverato nuovamente d'urgenza per essere operato di appendicite.