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• Figlio di un umile operaio iscritto al Pci, è il quinto di otto fratelli.
• Per farlo cantare il fratello maggiore lo minacciava di lasciarlo in mare aperto, dato che non sapeva nuotare; a questo aneddoto allude anche il titolo del suo spettacolo Canto perché non so nuotare... da quarant'anni.
• Ha inciso il suo primo disco a 13 anni con il soprannome di Gianni Rock, a cui ha poi preferito quello di Massimo Ranieri sul palco di Canzonissima due anni dopo.
• Ha debuttato come attore nel film del 1969 Metello, che gli ha fatto ottenere nel 1970 il Premio Internazionale della Critica, oltre a un Donatello.
• Il suo primo LP, O surdato nammurato, è stato registrato dal vivo al Teatro Sistina di Roma per la regia teatrale di Vittorio De Sica nel 1972.
• Nel 1988 ha vinto il Festival di Sanremo con "Perdere l'amore".
• Ha recitato in molti spettacoli teatrali, spesso ripresi per la TV, e partecipato ad altrettanti programmi televisivi (dalla fiction al varietà).
• Vincitore di numerosi premi nel corso della sua carriera, nel 2008 l'allora Presidente della Repubblica Giorgio Napolitano gli ha conferito il Premio De Sica, al Palazzo del Quirinale.